2025年12月23日，有机化学国际期刊《Organic Letters》在线发表了中国海洋大学卢玲课题组和徐涛课题组的最新研究成果，铜催化的苯并呋喃烷基醚/吲哚烷基醚的不对称[1,3]-迁移反应（Copper Catalyzed Enantioselective [1,3] O-to-C rearrangement of Heteroaryl Alkyl Ethers），文章链接https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.orglett.5c05160。
尽管不对称[3,3]重排已广为人知，但其同期发现的[1,3]重排反应至今仍未被充分探索，催化不对称版本的研究尤为欠缺。徐涛课题组组开发了一种铜(II)-BOX络合物催化的2-烷氧基杂芳烃的对映选择性[1,3] O to C重排反应。该反应以良好收率（最高达99%）和高对映选择性（最高达99% ee）获得了一系列高对映体富集的2,2-二取代苯并呋喃酮和3-吲哚酮类化合物。
研究发现其中化合物2w可作为荧光探针，用于斑马鱼模型中的脂质可视化标记。卢玲教授课题组以斑马鱼为模型进行荧光探针实验。在斑马鱼模型中，2w能特异性标记受精后28小时（hpf）斑马鱼卵黄中的脂质，且荧光强度呈浓度依赖性增强，在40 μM时达到峰值。为了进一步验证2w具有亲脂性染色脂质，用OA/PA诱导HepG2细胞脂肪变性，在荧光显微镜下观察，2w使脂肪变性的HepG2细胞蓝色荧光增强。这些发现凸显了所合成化合物在未来研究开发中具有广阔的应用潜力。
图1. 铜催化的不对称[1,3] O-to-C迁移反应
本文的第一完成单位是中国海洋大学医药学院，申淑娜博士，卢玲副教授和徐涛教授为共同通讯作者。文章第一作者是医药学院博士生张军浩。该工作得到了国家自然科学基金项目，以及教育部海洋药物重点实验室开放研究基金项目资助经费和中央高校基本科研任务费的大力支持。
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